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En el emocionante segundo capítulo de la épica trilogía, cinco años han pasado desde que el heroico joven vikingo Hiccup (Jay Baruchel) se hizo amigo de un dragón malherido y cambió por siempre la manera de interactuar de los residentes de Berk con las criaturas de fuego. Ahora, los vikingos y dragones viven en paz, unos al lado de otros, en la fantástica isla que ha sido transformada en un paraíso para dragones.

Pero cuando las responsabilidades de adulto se perciben en el horizonte, Hiccup y su fiel dragón Toothless surcan los cielos en busca de respuestas. Aunque éstas resultan traer más de lo que esperaba, una vez que Hiccup descubre que un misterioso jinete de dragones es en realidad su madre Valka (la actriz ganadora del Premio de la Academia® Cate Blanchett), quien estuvo mucho tiempo perdida, y que, además, la paz entre dragones y vikingos se ve amenazada por Drago (el actor nominado al Premio de la Academia® Djimon Hounsou), un ser con hambre de poder, que es ayudado por Eret, hijo de Eret (Kit Harington, actor de “Game of Thrones”), un trampero de dragones.
Una vez que Astrid (America Ferrera), Gobber (Craig Ferguson) y sus amigos vikingos Snotlout (Jonah Hill), Fishlegs (Christopher Mintz-Plasse) y los gemelos Ruffnut (Kristen Wiig) y Tuffnut (T.J. Miller) brindan su apoyo, Hiccup, su madre y el jefe tribal Stoick the Vast (Gerard Butler), deberán trabajar juntos para proteger a los dragones, a quienes han llegado a querer. En el proceso, Hiccup encuentra las respuestas que ha estado buscando en maneras que jamás pudo haber imaginado.